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本是水果店小伙计的成大器（黄晓明 饰），在上海投向权倾一时的巡捕房探长洪寿亭（洪金宝 饰）旗下，任职赌场打手，被洪寿亭的妻子凌沪生（袁莉 饰）慧眼赏识，造就大器迅速出人头地。成大器颇具江湖手腕，不仅敢打敢拼，还擅于各方谈判，愿意利益共享，往往能化干戈为玉帛，令他终于成为 上海一代枭雄之首。
成大器少年得志，交上了上海第一美人“溢春园阿宝”（莫小棋 饰），阿宝对王公巨贾都不假辞色，但对大器却一往情深，可惜她发现了无论大器如何疼她宠她，她在大器的心目中永远都只能是第二位，第一位始终是青梅竹马、音讯全无的
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民国年间，花钱捐得县长的马邦德（葛优 饰）携妻（刘嘉玲 饰）及随从走马上任。途经南国某地，遭劫匪张麻子（姜文 饰）一伙伏击，随从尽死，只夫妻二人侥幸活命。马为保命，谎称自己是县长的汤 师爷。为汤师爷许下的财富所动，张麻子摇身一变化身县长，带着手下赶赴鹅城上任。有道是天高皇帝远，鹅城地处偏僻，一方霸主黄四郎（周润发 饰）只手遮天，全然不将这个新来的县长放在眼里。张麻子痛打了黄的武教头（姜武 饰），黄则设计害死张的义子小六（张默 饰）。原本只想赚钱的马邦德，怎么也想不到竟会被卷入这场土匪和恶霸的角力之中。鹅城
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一代大侠李慕白（周润发饰）有退出江湖之意，托付红颜知己俞秀莲（杨紫琼饰）将青冥剑转交给贝勒爷（郎雄饰）收藏，不料当夜遭玉娇龙（章子怡）窃取。俞秀莲暗中查访也大约知道是玉府小姐玉蛟龙所为，她想办法迫使玉蛟龙归还宝剑，免伤和气。但李慕白发现了害死师傅的碧眼狐狸（郑佩佩饰）的踪迹，她隐匿于玉府并收玉蛟龙为弟子。而玉蛟龙欲以青冥剑来斩断阻碍罗小虎（张震饰）的枷锁，他们私定终身。关系变得错综复杂，俞秀莲和李慕白爱惜玉蛟龙人才难得，苦心引导，但玉蛟龙却使性任气不听劝阻…
